A raça Cavalier King Charles Spaniel deriva da linhagem Spaniel, do cruzamento de pequenos Toy Spaniels com raças orientais, como o Chin Japonês, e talvez do Spaniel Tibetano.
Na Inglaterra, no período da monarquia Tudor, os Toy Spaniels eram muito populares, apareciam frequentemente nos quadros da época, agradavam às famílias e eram os mais comuns das mulheres do reino, pois serviam para aquecer os pés e o colo de suas donas e atrair para si as pulgas das pessoas. Nos anos de 1700, o Rei Charles II se encantou pelos Toy Spaniels, e era constantemente visto com alguns cãezinhos aos seus pés e ficaram tão associados ao Rei que acabaram conhecidos como “Spaniels do Rei Charles”. Após a sua morte, gradualmente, os Toy Spaniels perderam popularidade e não foram mais vistos, com exceção dos Spaniels “Blenheim” brancos e castanhos, os preferidos do Duque de Marlborough que os criava em seu Palácio de Blenheim (daí ganham o nome de seu palácio), tanto para caça quanto para fazer companhia às damas.
No século XVIII, cães com focinho achatado, como o Pug, estavam na moda, e o Toy Spaniel passou a ser criado com o focinho cada vez mais curto, sendo então criado o King Charles spaniel, atualmente chamado de English Spaniel, e os poucos cães que lembravam a raça com focinho mais longo foram considerados inferiores. Mas em 1924, uma reviravolta aconteceu quando o milionário americano Sr. Roswell Eldridge, apaixonado pelos Toys Spaniels, chegou à Inglaterra e decepcionou-se quando percebeu que os antigos Toy Spaniels com focinho comprido não existiam mais, e ofereceu prêmios em dinheiro, durante 05 anos consecutivos, para os criadores que levassem para a CRUFTS (mais antiga e tradicional exposição do mundo que acontece anualmente na Inglaterra) os melhores cães Spaniels com focinhos mais longos, lembrando o modelo antigo dos cães da época do Rei Charles II. Criadores começaram a desenvolver juntos seus cães do tipo antigo na tentativa de ganhar o prêmio, e começaram a gostar dos cachorros. Foi então recriada a raça e, para diferenciá-la dos cães criados na época com o focinho achatado, foi adicionada a palavra Cavalier na frente do nome King Charles spaniel, em homenagem ao “rei cavaleiro”, e acabaram ultrapassando os colegas Spaniels em popularidade, tornando-se uma das raças mais queridas da Europa. Em 1928, foi fundado o primeiro clube da raça Cavalier King Charles Spaniels, e escrito o padrão desta raça baseado em um cão chamado Ann’s Son, da proprietária Sr.ᵃ Mostyn Walker. A raça só foi reconhecida na Inglaterra em 1945, e na América e Estados Unidos somente em 1996. No Brasil, a raça foi trazida pela criadora Suzan Grant, no Rio de Janeiro, na década de 1990.